Первой участницей нового проект «Woolrich: American Soul since 1830» стала нео-соул и рэп исполнительница Ms. Lauryn Hill. В 1999 году альбом «The Miseducation of Lauryn Hill» был впервые в истории премии «Грэмми» номинирован одновременно на десять категорий и получившей пять наград за одну церемонию (в том числе «Лучший альбом года»).
Для Woolrich Лорин стала олицетворением американского духа. Певица создала капсульную коллекцию вместе с дизайнерами бренда и снялась в кампании «Woolrich: American Soul since 1830».
В коллекцию Woolrich x Ms. Lauryn Hill вошли переосмысленные в современном ключе культовые модели — парки Arctic Park и пальто Silverton Coat в черно-красную клетку Woolrich Buffalo check. Особенностями капсулы стали крупные слоганы, аппликации на плечах и рукавах и нашивки с изображением Лорин.
